A Kentucky Derbyt 1875 óta évente megrendezik. Meriwether Lewis Clark Jr. ezredes ötlete volt, aki összehozott egy baráti társaságot, hogy versenypályát építsenek. A pálya Churchill Downs nevet kapta, annak a földnek az adományozójáról, amelyen épült.
Azóta minden évben itt rendezik a versenyt, a formátumon és a versenypályán alig, ha egyáltalán változtattak. Először 1925-ben sugározták a rádióban, és 1949-ben mutatták be először a tévében. Ezek döntő pillanatok voltak a verseny szempontjából, amely időnként pénzügyi nehézségekbe ütközött. Kezdetét jelentették a versenytársak által megharcolt pénztárca felemelkedésében. Ez a növekedés a mai napig folytatódott.
A Derby leggyorsabb időfutásának rekordját a híres lótitkárság tartja. A három éves fiú 1973-ban állította fel a rekordot, amikor 1:59,4 perc alatt tette le a pályát. A Secretariat a divízió egyik legsikeresebb versenyzőjévé vált.
Legújabb történelem
Erzsébet királynő a 2007-es verseny résztvevői között volt. Ez rávilágított arra, hogy a Derby milyen nagy horderejű esemény, és nagyon örvendetes reklámot adott neki. 2017-ben a Churchill Downs 158 070 embert regisztrált, mivel az Always Dream megszerezte az első helyet a versenyen. Az esemény során a fogadási részleg 209,2 millió dollár értékű fogadást tett közzé. Ez megmutatta, hogy a sportversenyekre fogadók mekkora figyelmet fordítanak az eseményre más sportligákhoz képest.
2020-ban, amikor a legtöbb versenyt teljesen törölték, az egyetlen hatás, amelyet Kentucky szenvedett el, a dátumok májusról szeptemberre való eltolódása volt.
